Há 15 de agosto de 1946 chegava em Pinheiro um grupo de nove missionários do Sagrado Coração, chefiados pelo monsenhor Afonso Maria Ungarelli, posteriormente eleito primeiro Bispo da Prelazia de Pinheiro. Naquele tempo, em Pinheiro, era grande o número de crianças pobres fora da sala de aula. Por isso, em 1950, com total apoio de Dom Afonso, foi criada a Escola Paroquial Nossa Senhora do Sagrado Coração, que funcionava no bairro da Matriz.
No dia 19 de março de 1953, sob a coordenação de Dom Afonso Ungarelli, e com as providências tomadas pelo deputado Costa Rodrigues, foi instalado o Ginásio Pinheirense para receber estudantes de todas as Paróquias que faziam parte da então Prelazia de Pinheiro, visto a necessidade de um estabelecimento de ensino secundário para completar os estudos iniciados em escolas do curso primário. Dom Afonso, seu principal fundador, lutou para atender as exigências do Ministério da Educação e Cultura; lutou na conquista de recursos humanos e financeiros; enfim, lutou para ter o aval dos órgãos competentes para que o Ginásio funcionasse. As Filhas de Nossa Senhora do Sagrado Coração, vindas de São Paulo, passaram a dirigir primeiramente o Ginásio Pinheirense.
O Ginásio Pinheirense passou a ser referência no Maranhão dada a excelente capacidade de seus professores, que, com sua formação especializada, souberam muito bem moldar para os alunos que, na sua maioria, já eram jovens. Em 1956, quando Pinheiro comemorava seu primeiro centenário, saía a primeira turma concludente do curso médio.
Por muitos anos foram os Padres Missionários do Sagrado Coração que estiveram à frente da direção e governo do Colégio; até que no ano de 2018 a Diocese de Pinheiro, sob o pastoreio de Dom Elio Rama, passou a administrá-lo. Atualmente o Colégio tem cerca de 700 alunos matriculados, os quais são orientados por 43 professores da melhor conceituação. O Colégio Pinheirense funciona como uma Instituição de ensino, do Fundamental ao Médio.
Hoje o Colégio Pinheirense cultiva uma história de educação, cidadania e diversidade. São 70 anos de uma trajetória de dedicação, comprometimento e amor pela educação e pela arte de ensinar.
Diversas atividades comemorativas foram realizadas para celebrar o septuagésimo aniversário de fundação do Colégio, tais como gincanas, jogos interclasses e uma Missa em Ação de Graças foi celebrada na Catedral da Diocese de Pinheiro.
